Séléctivité du point d'oxydation
Définition :
En présence d'acide gras monoinsaturé, la réaction de propagation va s'effectuer en utilisant l'hydrogène placé en position
de la double liaison.
Comme on peut le remarquer il y aura un mélange de produits puisque la réaction peut se faire de part et d'autre de la double liaison. Il est à noter que les hydroperoxydes en position 8 et 11 sont majoritaires par rapport à ceux qui sont en 9 et 10.
Les hydroperoxydes en 8 et 11 sont sous forme cis et trans en quantité égale. Les hydroxydes en 9 et 10 sont majoritairement en trans.
Définition :
Dans le cas d'un acide gras polyinsaturé la réaction de propagation s'effectue en utilisant l'hydrogène placé entre les doubles liaisons (méthylène actif).
Ainsi dans le cas de l'acide linoléique on obtiendra comme nous le montre la figure précédente un mélange homogène de deux hydroperoxydes avec autant de forme 9 que de forme 13. L'isomérie est soit trans, cis ou trans-trans. Dans le cas de l'acide linolénique on obtiendra des hydroperoxydes en position 9,12,13 et 16. La quantité d'hydroperoxydes en position 9 et 16 est supérieure à celle des hydroperoxydes en position 12 et 13. On explique cette observation par une décomposition plus rapide des hydroperoxydes en position 12 et 13 et il peut y avoir une réaction de cyclisation préférentielle à partir des hydroperoxydes en 12 et 13. Les résultats sont illustrés dans la figure suivante.
