Structures polyhydroxylées
Le saccharose ne peut être estérifié que par une faible quantité d'acide gras, généralement entre 1 et 3 résidus par mole de molécule. Cette faible estérification rend cette molécule susceptible à l'action des lipases, c'est donc un produit calorique. Cependant l'existence de pôle hydrophile et hydrophobe donne à ces molécules de bonnes propriétés émulsifiantes et détergentes. Le saccharose faiblement estérifié sert à enrober les fruits et limiter les phénomènes de maturation et de dégradation des fruits. Il est aussi utilisé comme agent antimottage et lubrifiant.
Procter and Gamble ont développé un produit à base de saccharose : l'olestra® qui est autorisé par la FDA depuis 1996 pour un usage limité à la fabrication des chips et aux crackers.
Les triacylglycérols sont soumis à une méthanolyse (alccolyse). Les acides gras méthylestérifiés sont traités en présence de méthanolate de potassium avec du saccharose ou des esters de saccharose, sous-vide et en condition anhydre. Les produits obtenus sont des mono ou des polyester de saccharose et d'acides gras qui sont purifiés par la suite. L'olestra® n'est pas absorbé ni métabolisé, il est donc acalorique. Le grand nombre d'acide gras non polaires et la masse moléculaire importante le rend résistant à l'action des lipases. L'olestra® entraîne cependant des désagréments intestinaux : crampes, relâchement de l'intestin (effet laxatif), diminution de l'absorption des vitamines liposolubles et de certains nutriments. Il est nécessaire lors de l'usage de cette molécule de supplémenter l'olestra® avec les vitamines A,D,E et K. La molécule est représentée sur la figure ci-dessous.
Autres structure polyhydroxylées
On peut utiliser à la place du saccharose du sorbitol, du tréhalose, du raffinose ou du stachyose. Avec le sorbitol on peut produire de la sorbestrine qui est un mélange de tri, tétra et penta ester d'acides gras. La valeur calorique de ce produit est de 6,27kJ/g. Il supporte les températures de friture, il pourrait aussi être utilisé pour remplacer la matière grasse des sauces salades et des produits de panification. Les molécules sont représentées sur la figure suivante².
